Njegov kriminalni dosje toliko je ogroman, da ga je teško pregledati u neko kraće vrijeme, a u njega je uključeno, kriminalno ponašanje, teške krađe, sitne krađe, oružane pljačke, nepropisno zadržavanje na javnom mjestu, krađe kreditnih kartica i još mnogo toga.
'Prošao je kroz pravosudni sustav toliko puta, da ga vjerojatno poznaje bolje od mene', rekao je šerif grada Sarasote, Tom Knight. zasad se ne zna koliko će Brewster vremena provesti iza rešetaka zbog svojeg 40. jubilarnog uhićenja, ali mu je uskraćena jamčevina, jer je dosad već devet puta kršio uvjetne kazne.
Brewster je i konstantna glavobolja šerifu Knightu, koji ga svaki put mora uknjižiti i provesti kriminalističko istraživanje, a sve to košta i okrug, čiji se novac za to koristi. 'Ako netko ima kakvo rješenje ili odgovore, mi bismo ih voljeli znati', zaključio je šerif.