Zaštitari su zaustavili glumicu nakon što su se oglasili alarmi na izlazu iz kozmetičkog centra CVC Pharmacy u Hollywoodu. I imali su što vidjeti, 36-godišnja Winona imala je puno vrećicu kozmetičkih proizvoda koje nije platila. Zvijezda se branila tvrdeći da nema pojma odakle su se te stvari našle kod nje. Zaposlenici kozmetičkog centra glumicu nisu prijavili policiji.
Winona u krađi nije uhvaćena prvi put; isto se dogodilo i prije šest godina kada je u trgovini Saks Fifth Avenue uhvaćena s neplaćenom robom u vrijednosti od 3000 dolara.
Tada se Winona branila tvrdnjom da krade jer se na taj način priprema za novu filmsku ulogu. Sudu to objašenjenje nije bilo uvjerljivo pa je poznatu glumicu kaznio uvjetnom zatvorskom kaznom u trajanju od tri godine, 480 sati dobrotvornog rada i novčanom kaznom od 10 000 dolara.