Rijetki instrument koji potječe s Havaja liči na malu gitaru, a u prijevodu znači 'skakajuća muha' jer, kako je objasnio Jake, tako izgledaju prsti svirača dok svira ukulele. Svirati je naučio od majke još kao dječak, a kasnije je počeo nastupati po kafićima.
Život mu se promijenio kada je snimka njegovog nastupa 2005. izašla na YouTubeu, postao je međunarodna zvijezda. 'Što se tiče sviranja ukulelea najbolje je što ljudi nemaju prevelika očekivanja i mislim da to nije loše, pritisak na pozornici je manji', rekao je Jake.