Al Capone
Alphonse Gabriel Capone u problematično je društvo upao još u djetinjstvu kad je pretukao svog i učitelja i sa 12 godina se pridružio uličnoj bandi South Brooklyn Rippers. Svoju kriminalnu karijeru nastavio je razvijati, a najplodnije tlo našao je u prohibiciji kada se i obogatio krijumčarenjem alkohola nakon čega je ulagao u biznis s kockarnicama i prostitutkama. Defintivno će se pamtiti njegov masakr na Valentinovo 1929. godine kada je 'riješio' svoje protivnike iz druge bande. Caponeu se nikada nije defintivno mogla pripisati odgovornost za ovaj masakr, kao ni za većinu toga. Capone je ipak 'pao' na utaji poreza nakon čega je priznao i šverc alkohola. Ubrzo po izlasku iz zatvora sifilis od kojeg je bolovao proširio mu se i na mozak zbog čega se više nije mogao vratiti na čelo čikaške mafije.
John Gotti
John Joseph Gotti Jr. bio je glava njujorške obitelji Gambino, a u javnosti je bio poznatiji pod nadimkom 'Capo di tutti capi'. Nadimak je zaslužio nakon što je ubio Paula Castellana, dotadašnjeg kuma ove obitelji. Zvali su ga Dapper Don jer je uvijek bio dotjeran, ali i Teflon Don jer se optužbe jednostavno nisu 'lijepile' na njega. 1992. godine osuđen je na doživotan zatvor zbog niza optužbi - utaja poreza, ilegalno kockanje, reket, iznuda i 13 ubojstava. I iz zatvora je capo di tutti capi pokušao upravljati mafijaškim poslovima, no 2002. umro je od raka grla.
Semjon Mogilevič
Ruski mafijaški šef porijeklom iz Ukrajine poznat je po svom stasu - na visinu od 168 centimetara krasi ga čak 130 kilograma težine. Ta njegova vanjština bila je samo jedan element njegova terora koji je ljudima tjerao strah u kosti. Krajem devedesetih, u plodno doba za mafijaške skupine u zemljama bivšeg SSSR-a, vodio je kriminalnu organizaciju od preko 250 članova. Otvorio je više od 100 fiktivnih tvrtki i nebrojene bankovne račune preko kojih je prao novac. Mogilevič je kratko vrijeme proveo u moskovskom zatvoru zbog utaje poreza, no za optužbe za ubojstva, trgovinu drogom, iznudu i organizaciju prostitucije nikada nije odgovarao.
Lucky Luciano
Charlesa Luciana, rođenog kao Salvatore Lucania na Siciliji, često se naziva ocem modernog organiziranog kriminala te ocem moderne mafije, a ujedno je i glavni krivac za rast trgovine heroinom '40.-ih godina u SAD-u. Zanata je pekao obavljajući prljave poslove za mafijaškog dona Giouseppea Masseriju da bi došao do mjesta glave klana Genovese. Najveći dio bogatstva zgrnuo je organizirajući prostituciju. Pod njegovom kontrolom bilo je 200 njujorških bordela. Dospio je iza rešetaka, no bio je pušten zbog doprinosa koji je dao u 2. svjetskom ratu. Naime, šefovima mafijaških obitelji obratila se sama mornarica, znajući da imaju obavještajne podatke o svemu što se događa na i blizu obala SAD-a. Lucky Luciano umro je 1962. godine u zračnoj luci u Napulju.
Pablo Escobar
Nema tko nije čuo za kralja kokaina. Bijeli prah učinio ga je 1989. godine sedmim najbogatijim čovjekom na svijetu. U narodu je stekao imidž Robina Hooda jer je često donirao velike količine novca. Budući da je često radio kontra vlade, jedva su ga čekali uhititi, a kad su mu zajamčili da ga neće izručiti SAD-u, sam se predao vlastima koje su ga strpale u luksuzni zatvor odakle je i dalje upravljao svojim poslovima. nakon što su ga prebacili u običan zatvor, Escobar je pobjegao. Amerikanci su poslali svoje Delta Force snage kako bi pomogli u potrazi za kraljem kokaina. Tijekom uhićenja je pokušao pobjeći, no prilikom toga je ubijen.
Hisayuki Machi
Osnivač kriminalne skupine Tosei-kai svoju je moć stekao prilikom procvata crnog tržišta u Japanu nakon Drugog svjetskog rata. Tosei-kai bila je dio jakuza, a za razliku od svih ranije spomenutih mafijaških šefova, Hisayuki je na svoju poziciju došao sprijateljivši se sa svojim prethodnicima. Njegovo 'poslovno' carstvo obuhvaćalo je trgovinu nekretninama, naftom, prostituciju te ugostiteljstvo i turizam. Machi se tijekom osamdesetih odlučio umiroviti te je ostatak svog života proveo na Havajima.
Tony 'Big Tuna' Accardo
Antonino Joseph Accardo je, kao i mnogi drugi šefovi talijanske mafije u SAD-u, krenuo od nule i postao bogat. Surađivao je s Al Caponeom, navodno mu je nekoliko puta i spasio život, a nakon što je Capone osuđen za utaju poreza je preuzeo njegov posao. Umro je prirodnom smrću u 86. godini života.
Dawood Ibrahim
Šef indijskog mafijaškog klana D-Company na svim je listama najtraženijih ljudi na svijetu na koju je dospio nakon što je organizirao i financirao bombardiranja u Mumbaiju 1993. godine. Navodno je povezan i s međunarodnim terorističkim organizacijama među kojima je i Al Kaida.
Xie Caiping
A da ovaj popis ne bude striktno 'muški' pobrinula se kuma kineskih Trijada koja je godinama vodila nezakonit kockarski biznis. Živjela je u luksuzu, a poznata je bila po tome što je imala svojevrsni muški harem mlađih muškaraca koji su udovoljavali svakoj njenoj želji. Pala je 2009. godine kada je osuđena na 18 godina zatvora.