Usprkos naširoko slavljenom liku i djelu Winstona Churchilla, legendarni britanski premijer velik je dio života živio kao da sutra ne postoji pa se tako našao i na rubu financijske propasti. Tako barem tvrdi bivši bankar David Lough u svojoj sknjizi 'No more champagne: Churchill and his money'.
Kad je došao do ruba bankrota, shvatio je da mu financijska situacija prijeti i političkoj karijeri uzeo je hitnu pozajmicu od banke, smanjio troškove svog velebnog imanja u Chartwellu, točnije, prepolovio ih je.
'Ništa preskupo se više neće kupovati. Nema više šampanjca na stolu, samo vino u posebnim prilikama ili viski i soda. Svake nedjelje pokazivat će mi se karta vina da vidim što je iskorišteno. Cigare se smanjuju na 4 na dan', stajalo je u Churchillovom pismu njegovoj ženi.
Britanski premijer uspio je skrivati svoje financijske probleme i nove mjere štednje gotovo godinu dana, a čak je i otišao na dulje krstarenje Mediteranom tijekom kojeg je stao u Normandiji ne bi li se u lovu pridružio vojvodi od Westminstera i njegovoj djevojci Coco Chanel.
Winston Churchill je u to vrijeme i u jednom posjetu kockarnici potrošio oko 25.000 eura unatoč lošoj situaciji. Istovremeno ga je po svijetu 'lovio' arhitekt kojeg je unajmio da mu proširi imanje. Naime, Churchill je htio da se prošire sobe, da se naprave nove kupaonice te da se napravi nova knjižnica i kuhinja. Tijekom izvedbe radove, troškovi su porasli pa je nagomilao optužbe na račun arhitekta.
Churchillovi bankovni dokumenti iz perioda 1927.-1928. netragom su nestali iz arhive.