"Od kolovoza, kad sam otišao na posudbu u Middlesbrough, nije me nazvao nitko iz uprave Reala. Jedino su mi se javili Beckham i Realov fizioterapeut. Izgleda da moja sudbina nije u mojim rukama i upitno je da li Real uopće računa na mene", izjavio je engleski branič.
Woodgate je 2004. potpisao četverogodišnji ugovor s Realom, no zbog silnih ozljeda u dvije je godine odigrao samo 14 utakmica za kraljevski klub. Ovog ljeta otišao je na posudbu u Middlesbrough, gdje je standardni prvotimac, a i ozljede su ga napokon zaobišle.