Medford je dobio povjerenje Kostarikanskog nogometnog saveza, a preostala tri kandidata bila su Talijani Giuseppe Dossena i Giuseppe Materazzi, te Kolumbijac Carlos Restrepo.
Do svibnja je Medford bio trenerom najboljega kostarikanskog kluba Deportivo Saprisse, s kojim ima dva nacionalna naslova prvaka, osvojeni Concacaf Kup i treće mjesto sa Svjetskog klupskog prvenstva u Japanu 2005.
Medford je bio prvim crnoputim nogometašem u Dinamu u koji je krajem osamdesetih došao iz Deportivo Saprisse, a karijeru je potom nastavio u španjolskom klubu Rayo Vallecano i nekolicini meksičkih klubova.
Kao reprezentativac Kostarike nastupio je i na Svjetskom prvenstvu u Italiji 1990.