Prošlogodišnji osvajač dvostruke krune Dinamo u obranu naslova će krenuti protiv NK Gaja iz Mača, dok će Hajduk na noge Orijentu samo tri dana nakon prvenstvene utakmice s Dinamom na Maksimiru. To je i najzvučniji par ovog dijela natjecanja.
Sve utakmice 1/16 finala Hrvatskog nogometnog kupa na rasporedu su 24. rujna s početkom u 15.30 sati. Parovi su sljedeći:
Gaj - Dinamo
Orijent – Hajduk
Metalac – Rijeka
Polet - Slaven Belupo
Mladost - Varteks
Zagora - Osijek
Grafičar Vodovod - Zagreb
Suhopolje - Cibalia
Lučko - Inter Zaprešić
Karlovac - Istra 1961
Moslavina - Šibenik
Vukovar '91 - Pomorac
Konavljanin - Belišće
Zadar - HAŠK
Hrvatski dragovoljac - Međimurje