Toše Proeski poginuo je u prometnoj nesreći 16. listopada 2007. oko 6.20 sati na autocesti A3 Zagreb-Lipovac, na putu iz Skopja prema Zagrebu. Njegov prijatelj i vozač, tridesetdvogodišnji Georgij Georgijevski, izgubio je kontrolu nad vozilom marke Volkswagen Touareg i udario u teretni kamion. Prema svjedočenju vozača kamiona talijanskih registarskih oznaka, vozač automobila Toše Proeskog vozio je prebrzo te se zabio u prikolicu kamiona i potom udario u zaštitnu ogradu.
Pjevač je smrtno stradao na licu mjesta, zbog ozljeda vratne kralježnice. Njegova menadžerica Ljiljana Petrović zadobila je lakše, a vozač teže tjelesne ozljede. U trenutku sudara, svi su spavali, uključujući i vozača. Prema prvim informacijama nisu bili vezani zaštitnim pojasevima, no to se kasnijim službenim vještačenjem demantiralo, a u sudaru se nisu aktivirali zračni jastuci.
Te kobne srijede makedonska televizija prekinula je emitiranje programa kako bi objavila vijest o njegovoj smrti. Parlament je prestao s radom, premijer i predsjednik su se uputili na glavni trg i zapalili svijeću, a nije Makedonija bila jedina zemlja u kojoj su TV i radijske postaje, kafići i okupljališta počeli spontano puštati Tošine pjesme.
Vijest o Tošinoj smrti se brzo proširila balkanskim medijima, a makedonska televizija prekinula je emitiranje programa kako bi objavila vijest o njegovoj smrti. 17. listopada proglašen je danom žalosti u Makedoniji, a koliko je Toše bio cijenjen u domovini govori podatak da je predsjednik države nakon vijesti o pogibiji dao izvanrednu izjavu, te se uputio na glavni trg i zapalio svijeću. Isto je učinio i premijer, dok je predsjednik parlamenta kroz suze priopćio javnosti o odgodi rada parlamenta, a svoju izjavu za javnost dao je i poglavar Makedonske pravoslavne crkve. U makedoniji, ali i šire svi su kafići, radijske i televizijske postaje počeli spontano puštati Tošine pjesme.
Toše Proeski rođen je 25. siječnja 1981. godine u Prilepu u Makedoniji. Njegova karijera započela je 1996. i 1997. godine kada je pobijedio na festivalu 'Melfest', a suradnja s makedonskim skladateljem Grigorom Koprovim, koju je započeo 1998. godine, donijela mu je prve velike hitove 'Usne na usnama' i 'Sunce u tvojoj zlatnoj kosi' s kojima je ušao na velika vrata u sam vrh makedonske glazbene scene. Debi album 'Nekade vo nokta' (Negdje u noći) izlazi godinu dana kasnije. Glazbeno brušenje u punokrvnog pjevača najviše duguje Williamu Rayu, koji je svojevremeno bio mentor nitkom drugom nego Lucianu Pavarottiju, kod kojeg je Toše pohađao satove pjevanja u New Yorku.
>> Ekskluzivno: Kamere Nove TV u domu Toše Proeskog
>> Video: Makedonija u suzama proslavila Tošin rođendan
>> Poginuo Toše Proeski, tijelo prebačeno u Makedoniju
Pobjedom na beoviziji 2003. godine počinje njegova međunarodna karijera, a za 6. rujna 2004. godine snima album za Hrvatsko i Slovensko tržište, a najviše u tome mu pomaže suradnja s Tonijem Cetinskim u pjesmi 'Lagala nas mala'. Toše je hrvatskoj publici poznat i kao izvođač pjesme 'Srce nije kamen', koja je bila najemitiranija pjesma hrvatskog radijskog etera za 2006. godine s kojom je nastupio na HRF-u.
Večer prije pogibije Toše je u emisiji 'Vrteleška' Vesne Petruševske dao svoj je posljednji intervju, u kojem je između ostalog iznio i svoje planove u budućnosti, koji se igrom sudbine nikada nisu ostvarili. Sama voditeljica istaknula je, da je Toše bio 'nešto najbolje što je Makedonija imala u posljednjih 50 godina' i da je cijela država s nevjericom primila tragičnu vijest, te da su gotovo svi građani odmah po primitku vijesti, došli mu iskazati počast paljenjem svijeća u Skopju i njegovom rodnom Kruševu.
Na pogrebu 17. listopada u makedonskom gradu Kruševu bilo je nazočno više tisuća građana Kruševa i cijele Makedonije, makedonskog državnog vrha, diplomatskog zbora, gostiju iz Hrvatske i ostalih zemalja regije, a pravoslavni obred pokopa vodili su poglavar Makedonske pravoslavne crkve Stefan i trojica vladika.
U mimohodu pokraj odra od Toše Proeskog između ostalih oprostilo su cijeli državni vrh Makedonije, te predstavnici mnogobrojnih međunarodnih organizacija, među kojima Hongvei Gao, voditeljica ureda UNICEF-a u Skoplju, čiji je veleposlanik za djecu od 2004. godine bio i Proeski, a također shvrani tugom su bili i pjevači Toni Cetinski i Aki Rahimovski. Pokop su pratili mnogobrojni novinari svjetskih agencija i drugih medija.
Mjesec dana nakon prve godišnjice Tošine smrti u Skoplju je počelo suđenje Georgiju Georgijevskom, vozaču automobila u kojem je poginuo Toše Proeski. Istraga uzroka nesreće trajala je godinu dana, a hrvatski i makedonski vještaci složili su se da je Georgijevski vozio brže od dopuštenog i to 170 kilometara na sat što je i uzrokovalo ovu stravičnu nesreću.
Georgijevski je pak to u svom iskazu poricao i tvrdio da je vozio sporije od ograničenja, te za nesreću krivi kamion koji je pretjecao. Kazao je i da se ne sjeća ničega od trenutka kada je auto udario u zaštitnu ogradu.
24. prosinca 2008. vještaci Tehničkog fakulteta u Bitoli koji su obavili ponovljeno vještačenje izjavili su da je uzrok nesreće u kojoj je poginuo Toše Proeski nije brzina nego nepažnja vozača Touarega, 33-godišnjeg Georgia Georgievskog.
Prema nalazu vještaka iz Hrvatske Georgievski je u trenutku nesreće vozio 171 km na sat. Makedonski vještaci tvrdili su da je brzina bila manja, između 140 i 158 kilometara na sat, te kako nije bila presudna jer bi i kod manje brzine takva nesreća imala iste kobne posljedice za Tošu. Automobil je prema njihovim riječima udario u prikolicu kamiona najkrhkijim dijelom, nakon čega su smrskani dijelovi zadali Toši kobni udarac u predjelu glave koji bi bio smrtonosan čak i pri manjoj brzini. Vještaci tvrde da se zračni jastuci nisu otvorili jer je usporavanje vozila bilo manje od potrebnog za njihovo aktiviranje.
Krajem prosinca 2008. Ljiljana Petrović, njegova menadžerica i produkcijska kuća Avard su u ime ljubavi prema njemu, sva izdavačka prava prenijeli na njegovu mnogobrojnu obitelji i dogovorili su da će Tošinoj obitelji darovati izdavačka prava na objavljene albume, video spotove te neobjavljeni album.
Još jedna kontroverzan slučaj vezan uz Tošinu smrt završen je kada je Adrijana Budimir na sudu dokazala je da je bila njegova djevojka. Poznata makedoska rukometašica nije podigla tužbu kako bi dobila novac, već kako bi dokazala da je njihova veza bila ozbiljna, te je ispalo da Tošina menadžerica Ljiljana Petović ipak nije govorila istinu o Adrijani.
Ljiljana Petrović i njezin odvjetnik Dančo Nikolovski tada nisu htjeli davati izjave, a ona je tek kazala kako se zbog Toše odrekla posla i kako je to dovoljan dokaz koliko joj je značio. Odvjetnik je pak tvrdio da je sve političko pitanje te da je uložena žalba.
'Anđele moj, volim te... Anđele, nedostaješ mi, princezo moja...', navodno su riječi kojima je Toše posljednji put pozdravio svoju Adrijanu.
U siječnju ove godine u Zagrebu je održana svečana pretpremijera dokumentarnog filma o Toši koje je rasplakala zagrebačku publiku. Pretpremijeri filma 'The Hardest Thing' prisustvovale su mnoge osobe iz javnog i kulturnog života.
Suze na pretpremijeri bile su neizbježne. Tošina menađerica Ljiljana Petrović, zbog tuge, nije htjela davati nikakve izjave, a na projekciju su u Zagreb došli i članovi obitelji.
Dokumentarac o Toši je pokaza intimni svijet glazbenika koji je u regiji dosezao vrhunce popularnosti sve dok ga tragična pogibija nije zaustavila u stvaralaštvu.
Kao i za prvu godišnjicu, povodom druge godišnjice smrti Toše Proeskog trčat će se maraton od Nove Gradiške do Kruševa i održati koncert. 15 profesionalnih maratonaca trčat će maraton od Nove Gradiške do Kruševa, Tošina rodnog grada, a u beogradskoj Areni i Skopju će ih dočekati Tošini fanovi.
Osim s maratonom, Kruševo će i koncertom pod nazivom Kruševska suza neisplakana, pjesma nedopjevana obilježiti Tošinu smrt, a Hit Records izdat će DVD s Tošinim koncertom održanim na gradskom stadionu u Skoplju, 5. listopada 2007. godine.