Na aukciji će se također naći i uratci legendarnih fotografa kao što su Helmut Newton, Tom Staeber i Bert Stern.
Madonnu je 1979. fotografirao Lee Friedlander, koji je više poznat po urbanim pejzažima I fotogafijama krajolika, no krajem osamdesetih i početkom osamdesetih Friedlander je radio i ženske aktove.
‘Nije još nigdje pjevala kad je zatražila da je fotografiram, ali je pričala o tome da će osnovati bend. Ja sam na taj session bio već zaboravio kad sam u kino otišao s prijateljem gledati film ‘Očajnički tražim Suzanu’. Moja rekacija je ubrzo bila: ‘Mislim da imam fotografije ove žene.’, na što mi je prijatelj rekao: ‘Pa zar ne znaš da je to Madonna?'’, ispričao je Friedlander kako je uopće došlo do toga da Playboy počne pregovarati s njim o otkupljivanju prava za objavljivanje golih fotografija Madonne.
Procijenjuje se da će Madonnine fotografije na aukciji postići cijenu između 10.000 i 15.000 dolara za komad.