Dok je Hugha Hefner polagao računa na kvalitetu tekstova časopisa Playboy, Penthouse je igrao na izravnost. Nastao je 1965. godine kada je Guccione živio u Britaniji, ali se probio tek 1969. godine nudeći tabloidne sadržaje, erotski nabijena pisma čitatelja i eksplicitne fotografije, oglašavajući se kao časopis seksa, politike i prigovora.
‘Mi smo bili prvi koju su pokazali golotinju na naslovnici’ pohvalio se Guccione jednom prilikom za New York magazine. Penthouse je bio nagrađen interesom od 4.7 milijuna čitatelja. Ta je brojka s godinama rasla, sve do 2004. godine kada je Guccione časopis morao prodati radi bankrota, budući da ga je potukla pornografija na internetu, te ogromni problemi s porezom. Brojni poslovni potezi, poput financiranja filma ‘Caligula’ i izdavanja glazbenog časopisa ‘Spin’ te znanstveno-popularnog časopisa Omni nagrizli su Guccioneovo osobno bogatstvo te je morao rasprodati zavidnu kolekciju umjetnina, među kojom su se nalazili i Picassov portret Guccionijeva sina, Modigliani, El Greco, Dali, Degas i drugi.
Prije kraha, profit legendarnog Penthousea financirao je i nekoliko neobičnih projekata, među kojima i laboratorij nuklearne fuzije s 82 znanstvenika u San Diegu. Na kraju je prodao i zdanje u kojem je stanovao u New Yorku, svojedobno najveću privatnu kuću u tom gradu (kupili su je Uma Thurman i Andre Balasz).
Četiri puta se ženio. Iz prva dva braka dobio je četvero djece. Nakon što je drugima prepustio upravljanje preostalom imovinom, ponovo se posvetio slikarstvu te je upriličio nekoliko izložbi. U Teksas je Guccione preselio prošle godine, a umro je 20. listopada u bolnici u Planou.