Prema pisanju medija Brad je bio velika podrška bivšoj ženi kada je prolazila bolan prekid veze s pjevačem Johnom Mayerom. Suština njihova prekida još nije poznata no naravno, postoji gomila spekulacija.
Mnogi vjeruje da je problem nastao jer Jennifer jednostavno previše voli privatnost za razliku od javnog života kakav vodi John Mayer.
Mediji pišu da je Jennifer nakon prekida nazvala Jane PItt, Bradovu majku, koja je baš u to vrijeme bila u Francuskoj s novorođenim unucima. Navodno joj je Jena dala Brada na telefon pa su bivši supruzi razgovarali neko vrijeme. Na to se Angelina zaista naljutila.
Navodno je Angelina Bradu slala ljutite SMS poruke dok je on bio na piću s Jennifer.