Mladi glumac još se uvijek nada da će ići na spoj s Jennifer, iako ga je glumica već jednom ostavila na cjedilu. Kutcher se, naime, prije deset godina s prijateljima kladio da će Jennifer odvesti na romantičnu večeru. Oklada je to vrijedna tisuću dolara.
Nekoliko godina kasnije Ashton je tadašnjeg Jenniferinog muža molio za dopuštenje da Jen odvede na večeru. Bred očito nije imao ništa protiv, no Jen je kasnije otkazala spoj.
" Kad sam bio mlađi, s prijateljima sam se kladio da ću ići na spoj s jennefer. Brad mi je rekao da nema problema. Dogovorili smo se da idemo na pizzu, ali je Jen onda otkazala spoj. Ja sam to mislio ozbiljno, a ona se shvatila da je riječ o šali. Kažem vam, taj spoj će se dogoditi, već sam pitao Demi za dopuštenje. Nije to više stvar novaca nego principa," kaže glumac.