Strugar je u siječnju 2005. prvostupanjskom presudom osuđen na osam godina zatvora za propuste u zapovjednoj odgovornosti prilikom razornog topničkog napada snaga JNA na Dubrovnik 6. prosinca 1991., a u srpnju 2008. Žalbeno vijeće Haškoga suda smanjilo mu je kaznu na 7,5 godina, premda je prihvatilo dio žalbenih osnova tužiteljstva i dodatno ga proglasilo krivim i za napade na civilne objekte i razaranje neopravdano vojnom potrebom.
Prema praksi Haškoga suda osobe na izdržavanju kazne puštaju se na slobodu nakon dvije trećine izdržane kazne, što u Strugarovu slučaju istječe 16. veljače. U odluci o prijevremenom oslobađanju Sud kao jedan od najvažnijih razloga navodi Strugarovo zdravstveno stanje, ne objašnjavajući pojedinosti, koje su pokrivene odlukom o tajnosti podataka.
Strugar je 1991. zapovjedao II. operativnom skupinom JNA kojoj su pripadale sve snage angažirane u napadu na Dubrovnik, koje su brojale više od 20.000 vojnika. Premda je ofenziva JNA trajala od početka listopada do kraja prosinca, Strugar je optužen samo za napad na povijesnu jezgru Dubrovnika, zaštićenu od UNESCO-a, 6. prosinca 1991.
