81. dodjela Oscara započela je u znaku Penelope Cruz koja je osvojila prestižnu nagradu za sporednu žensku ulogu u filmu Woodyja Alena 'Vicky Christie Barcelona'. 'Sigurno ću pričati duže od 45 sekundi, to vam mogu odmah reći. Da li se ikada onesvijestio kada je dobio Oscara?', rekla je Penelope Cruz, koja je zlatni kipić posvetila roditeljima, bratu i sestri, a na kraju je zahvalila na španjolskom svim svojim surodnjacima koji su bili uz nju sve ove godine i te večeri.
Komičari Tina Fey i Steve Martin najavili su Oscara za najbolji originalni scenarij, a nagrada je otišla Dustinu Lance Blacku za 'Milk', film o prvom deklariranom homoseksaualnom političaru Harveyu Milku. Dustinu je ovo bila prva nominacija, a u zahvali se najviše osvrnuo na prava homoseksualca.
'Milijunaš s ulice' svoj prvi Oscar je dobio za najbolji scenarij prema predlošku, koji je napisao Simon Beaufoy prema romanu Indijca Vikasa Swarupija iz 2005. Kada je primio Oscara Simon je rekao da su postajala dva mjesta na kojim je mislio da se nikada neće naći: na Mjesecu i na dodjeli Oscara kao dobitnik. Najboljim dugometražnim animiranim filmom proglašen je 'Wally-E' Andrewa Stantona, a 'La maison et petits cubes' redatelja Kunia Kata proglašen je najboljim kratkim animiranim filmom.
Sarah Jessica Parker i Daniel Craig najavili su Oscara za najbolju scenografiju, koji je otišao Donaldu Grahamu Burtu i Victoru J. Zolfu za 'Neobičnu priču o Benjaminu Buttonu', filmu s najviše nominacija ove godine - 13. Uslijedile se nagrade za najbolja kostimografija, koje je otišlia Michaelu O'Connoru za 'Vojvotkinju', a Greg Cannom dobio je zlatni kipić za najbolju šminku u 'Neobičnoj priči o Benjaminu Buttonu'.
Natalie Portman i Ben Stiler najavili su Oscara za najbolju kameru, a Ben se pojavio s bradom i perikom oponašajući Joaquina Phoenixa i njegov izbezumljeni nastup kod Davida Lettermana prije nekog dana. Oscar je otišao Anthonyju Dodu Mantelu za 'Milijunaša s ulice', koji je nastavio očekivani pobjednički niz.
'Zemlja igračaka', njemačka drama o dječaku koji misli da njegov židovski vršnjak iz susjedstva odlazi u zemlju igračaka, dok on uistinu biva deportiran u koncentracioni logor, Jochena Alexandera Freydanka, osvojio je Oscara za najbolji kratkometražni igrani film, a prije dodjele nagrade za najbolju sporednu mušku ulogu, Hugh Jackman nastupio je s Beyonce praćen s stotinjak pesača i plesačica, pjevajući neke od najvećih hitova iz mjuzikla svih vremena.
Oscar za najbolju sporednu mušku ulogu otišao je posthumno nominiranom Heathu Ledgeru, a kada je izgovoreno njegovo ime cijela dvorana se digla na noge aplaudirajući. Nagradu je za Heatha primila njegovo obitelj koja je u emocionalnom obraćanju progovorila o njemu kao osobi i kao glumcu. 'Čovjek na žici' redatelja Jamesa Marsha i Simona Chinna dobio je Oscara za najbolji dugometražni dokumentarni film, a 'Nasmiješi se Pinky' Megan Mylan pobijedio je u kategoriji najboljeg kratkog dokumentarnog filma. 'Neobična priča o Benjaminu Buttonu' dobila je Oscara i za najbolje vizualne efekte, najbolja montaža zvuka otišla je Richardu Kingu za 'Viteza tame', a zlatni kipići za najbolji miks zvuka i najbolju montažu otišli su očekivano 'Milijunašu s ulice'.
Specijalna humanitarna nagrada 'Jean Hersholt' otišla je komičaru Jerryju Lewisu, za njegovo dugogodišnji humanitarni rad na području borbe protiv mišićne distrofije koji traje od 50-ih godina prošlog stoljeća. Trijumf najvećeg favorita večeri nastavio se s Indijcem A.R. Rahmanom, koji je otišao kući s dva Oscara: za najbolju originalnu glazbu iz filma 'Milijunaš s ulice' i za najbolju pjesmu 'Jai Ho' iz istog filma. Japanska drama 'Odlasci', redatelja Yojira Takite, kao iznenađenje večeri osvojila je nagradu za najbolji strani film.
Redatelj Danny Boyle očekivao je 'pokupio' Oscara za 'Milijunaša s ulice', a kada je primio kipić počeo je skakati kao Vinnie Pooh, što je obećao svojoj djeci dok su još bili mali ako se ikada osvoji najprestižniju filmsku nagradu. Nakon toga uslijedila je najava jedine nagrade koje je bila do zadnjeg trena neizvjesna, one za najbolju žensku ulogu.
